Britney Spears - Kevin Federline

Kevin Britney egyik táncosa volt, a DWAD turné alatt láthatjuk is. Először nem figyeltek fel egymásra, de 2004-ben egymásba szerettek. Majd 2004. szeptember 18-án "titokban" összeházasodtak, az eseményen csak a család és néhány közeli barát vett részt.

2005. szeptember 14-én pedig megszületett első gyermekük, aki a Sean Preston nevet kapta.

Nem sokkal később Britney  másodjára is teherbe esett, a hírt Britney a 2006. május 9-i David Letterman Show-ban árulta el. Második gyermekük, Jayden James 2006. szeptember 12-én látta meg a napvilágot, mindössze 2 nappal bátyja, Sean első születésnapja előtt.

2006. október 31-én megjelent Kevin debütáló albuma, Playing With Fire címmel, az albumon pedig egy Britney-vel közös duett, a "Crazy" is helyet kapott. Britney ugyan még ott volt Kevin albumának megjelenési buliján, de 2006. november 7-én, New York-ban hivatalosan is beadta válási papírokat. Britney a továbbiakban is igényt tart közös gyermekeik, Sean Preston és Jayden James gondviselésére. A válás okának Britney a "kibékíthetetlen ellentéteket" jelölte meg.

kapcsolat ideje: 2004 eleje - 2006 vége 

Britney Spears - Jason Alexander

Britney régi iskolatársával, Jason Alexanderrel, egy Las Vegas-ban eltöltött party után döntött úgy, hogy jó poén lenne, ha összeházasodnának. A helyi 'Little White Capel' kápolnában ezt meg is tették! Majd másnap ezt mindketten megbánták és az házasságot 55 órával később érvénytelenítették.

"kapcsolat" ideje: 2004.január

Britney Spears - Justin Timberlake

Britney 12 éves korában ajánlatot kapott és bekerült a Mickey Mouse Clubba, nem sokkal később sikeres meghallgatások után szintén a klub oszlopos tagjává vált Brit későbbi szerelme: Justin Timberlake is. 1994. október 22-én a Mickey Mouse Club megszűnt, így Britney és Justin elszakadtak egymástól, átmenetileg hazaköltöztek.

Justin Timberlake Britney debütálásakor már rég egy fiúcsapat énekeseként működött. Nevük: N’Sync. Britney és Justin újra találkoztak, és az akkor már sikeres boyband felajánlotta segítségét Britney nészerűsítésének céljából. A lány tizenöt-húszperces előadásai előzték meg a fiúcsapat koncertjeit.

2000. szeptember 10-én a new yorki Metropolitan Operaházban rendezték meg a Music Television díjkiosztóját, melyen mindenki, aki csak számított részt vett. Britney Spears és Justin Timberlake kéz a kézben jelentek meg és a show alatt is együtt ültek.

2001.november 6-án megjelent a harmadik album, mely nemes egyszerűséggel a "Britney" nevet kapta, barátjával, Justin Timberlake-kel is készítettek egy közös track-et, a What it's like to be me-t.

Britney magánéletében 2002-ben törés következett. Négy évig tartó kapcsolata Justin Timberlake-kel a végéhez ért. Utolsó közös megjelenésük a publikum előtt 2002. márciusában volt, pontosan a Crossroads premierjén. A szakítást a bulvársajtó és a média nyomban felkapta, és ami először még úgy tűnt menthető az is végül teljesen elveszett a semmibe, azaz kiderült, hogy Brit és Justin többé nem egy pár. A szólókarrierbe kezdett fiú Cry me a river című dalával azt sugallta, hogy kapcsolatuk azért ért véget, mert a lány megcsalta őt. Britney később elmondta: „Nem állítom, hogy hazudik, de az igazság így nem teljes. Justinnal barátok vagyunk és mindketten hibáztunk.”

kapcsolat ideje: 1998 február - 2002 február

Britney Spears - Reg Jones

"Még ma is úgy érzem, mintha tegnap történt volna." - meséli Reg Jones. Brit és ő 1996 karácsonyától 1998-ig voltak együtt...

Mi is történhetett 1996-ban: Reg akkor 17 éves volt és a Mississippi állambeli McComb város egyik gimijében tanult. Az 1,85 magas, szélesvállú, barna hajú srácért rajongtak a csajok. De Reg, az iskolai kosárlabdacsapat, a Parklane Pioneers kapitánya csak egy lányért volt oda. A helyes szőke elsőst Britney Spears-nek hívták.

A szimpátia kölcsönös volt, de az első lépéseket egyikük sem merte megtenni. Reg a lányt azonnal szívébe zárta, s nagy nehezen alkalmat is talált rá, hogy megszólítsa: "A sportszezon záróbulijára készülődtünk a suliban. Hosszas tépelődés után rászántam magam, s nagy nehezen megkérdeztem Britney-t, hogy táncolna-e velem a bulin." A 14 éves Brit először szóhoz sem jutott. " Aztán még egyszer telefonáltam neki, s udvariasan elhívtam az évadzáró bulira. Eljött s ott azonnal egymásba szerettünk."

Britney már akkoriban is tudatosan készült az énekesnői pályára, minden nap kitartóan gyakorolt. Reg így emlékszik vissza arra, amikor Brit 1997-ben először mutatta meg neki a Baby One More Time című dalt: "Britney szinte szárnyalt a boldogságtól, s ezt mondta: Szerintem ezzel a dallal végre befuthatok!"

A szerelemnek Britney nemzetközi sikerei vetettek véget. Reg: "Egyre ritkábban találkoztunk. Eleinte a hétvégéket együtt töltöttük, aztán már csak havonta láttuk egymást. Egy idő után már közös témánk se volt. Éreztem, hogy megváltoztunk, más dolgok érdekelték őt és mások engem."

A szakításra 1998 karácsonyán került sor: "Nem arról volt szó, hogy már nem szerettük egymást, de mindketten tudtuk, hogy hosszú távon ez így nem mehet tovább. Az elválás fájdalmas volt. Megígértük egymásnak, hogy bármi is történjék, örökre barátok maradunk." - meséli Reg.

"Britney Spears, ahogy milliók ismerik, csak egy popsztár. Az igazi Brit teljesen más. Ezt mindenkinél jobban tudom."

kapcsolat ideje: 1996 - 1998

...és akikkel még hírbe hozták, esetleg randiztak is:

                  Ben Affleck        Wade J. Robson      Colin Farrell

                       2002                      2002                      2003

                Tom Witchey          Jared Leto             J.R. Rotem

                       2003                       2003                       2006

                Isaac Cohen            Howie Day          Mike Encinias

                     2007                         2007                       2007