Bár nem játszott sokat szeretett klubunkban, ő az a játékos Olaszországban, akit nem fütyül ki a Curva Sud. Roby Baggio egész Olaszország szerte nagy elismertségnek örvend.

1968 február 18-án látta meg a napvilágot egy Caldogno nevű helységben, Vicenza városától Északra. Egy nyolc gyermekes családban nőtt fel, a testvérek között találjuk Eddy nevét is, aki szintén profi játékos. Édesapja, Fiorino egy üzletet vezetett, édesanyja, Matilde pedig szorgalmas háziasszony volt. Persze nem tudott egyszerre mind a nyolc gyerekre odafigyelni, így a kis Roby élvezte a "szabadságot". Nem igazán törődött a tanulással, inkább motorozgatott, vagy focizott. Apukája gyakran elvitte focizni, ahol késő estig rúgta a bőrt. Mikor apja ment érte a motorján, legszívesebben elszaladt volna, mert nem akart hazamenni, de Fiorino kiváló motoros volt, így ez haszontalan lett volna.

A pályafutását szülővárosában, vagy inkább szülőfalujában Caldognóban kezdte kilenc évesen. Az edző, Gian Pero Zenere az első pillanatban észrevette, hogy óriási tehetséggel van dolga. Néhány meccs elég volt, hogy vezérré nője ki magát, és a csapat sztárja lett. Szinte mindig gólt lőtt, és még több gólpasszal vetette magát észre. 1982-ben egy meccsen hat gólt lőtt a Leva csapata ellen, így a Vicenza megfigyelői elcsábították. Akkoriban a Vicenza liftezett a harmad- és negyedosztály között. Baggiót ötszáz dollárért szerződtették, és 15 évesen be is mutatkozott a csapatban, igaz a szezon hátralévő részében csak egy meccsen játszott. A következő idényben már többet számítottak a játékára, így összesen tízszer lépett pályára, és egy gólt szerzett. 1984-ben meghívták a 16 éven aluliak válogatottjába is. A 84/85-ös évad szerencsésen alakult Roby számára, 29 bajnoki meccsen 12 gólt szerzett, és a kupában 5 meccsen 2 gólt jegyzett. Így nem volt meglepő, hogy a Vicenza nem tudja megtartani legnagyobb csillagát, 1985 májusában Firenzébe költözött. 17 évesen a Fiorentina játékosa lett, de első évében mindössze 5 kupamérkőzést játszott. 1987 szeptemberében mutatkozott be a Serie A-ban, a Sampdoria ellen, és nem kellett sokáig várni az első gólra sem, decemberben lőtte a Napoli ellen. Igazán a 87/88-as szezonban robbant be a köztudatba, mikor 30 Serie A meccsen 15 gólt ért el, és a kupában is 9-szer talált be, amihez 10-szer kellett pályára lépnie!! 1988 novemberében következett be, ami minden játékos álma, meghívták a válogatottba. Rómában Hollandia ellen húzhatta magára először az azúrkék színű címeres mezt. Az év végén feleségül vette gyerekkori szerelmét, Andreinát. Robynak egyre jobban ment a szekér, mert 1990-ben az UEFA-kupa döntőjébe vezette a firenzei violákat. Nyáron a nagy rivális Juventus szerződtette a viola-drukkerek kedvencét, elárasztották Firenze utcáit és tüntettek a tifosók. Mielőtt bemutatkozott volna új csapatában, meghívót kapott a világbajnokságra készülő Squadra Azzurrába!

1990-ben a VB Itáliában volt, és mindenki az olasz csapatot tartotta esélyesnek, azonban nehezen idult be a gépezet. A csapat első két meccsét is 1-0-ra nyerte, és ez meglepetés volt, a harmadik csoportmeccsen kezdőbe állította Azeglio Vicini Baggiót és Schillacit is. Azon a meccsen szerezte Roby azt a legendás szólóból elért gólját. A csapat továbbra sem kapott gólt, ez nem volt csoda, hisz' megitélésem szerint az volt minden idők legjobb olasz védelme a pályafutása csúcsán járó Baresivel, a kapitány és világbajnok Bergomival, Vierchowoddal és az ifjú csillag Paolo Maldinivel, aki már a Milanban öt éve(!) kezdő volt. Egész az elődöntőig "szűz" volt a védelem, de akkor a Maradona vezette argentinok betaláltak Caniggia révén, és kihúzták a tizenegyesekig... ahol viszont a szerencse melléjük állt, mert Donadoni és Serena is kihagyott egy-egy büntetőt. Az akkor pályán lévő játékosok számára máig szomorú emlék az a meccs, mivel nápolyi "olasz drukkerek" egy csoportja az argentin csapatot éltette... A csapatot nagyon sokkolta ez a tragédia, de azért a harmadik helyet megszerezték Anglia ellen. Baggio lőtte az első gólt.

1991-ben megszületett első gyermeke, Valentina. Az elkövetkező években három szezon alatt 53 gólt lőtt a bajnokságban. Élete talán legjobb, legsikeresebb éve a '93-as, mikoris a világ legjobb futballistája lett, és megkapta az Aranylabdát is, amit a legjobb európai játékos kap. Megnyerte a Juvénak az UEFA-kupát is. 1994-ben századik gólját lőtt a Campionatóban, a Genoa ellen. A szurkolók kedvence lett, habár a legenda szerint a Fiorentina mezét viselte a Juventus fekete-fehér trikója alatt sokáig, és ezt nem szívlelték a torinói drukkerek. '94-ben született Mattia nevű kisfia, aztán következett az amerikai világbajnokság...

Sztárként érkezett a VB-re, mindenki tőle várt mindent. Sacchi a Milan mellett, Robyra építette a csapatot. Minden szem Roberto Baggión volt! A csoportkör alatt nem ment neki, sem a csapatnak, egy kiábrándító vereség Írországtól 1-0-ra. Roberto szerint az írek tükröt állítottak a Squadra Azzurra elé. Ráültek az eredményre, nem tudott semmit kezdeni sem Signori, sem Baggio. A második meccsen egy minimális győzelem Norvégia felett, egy Baggio szerzett gólt, de nem Roberto, hanem Dino. Aztán mindenképp nyerni kellett volna Mexikó ellen az utolsó csoportmeccsen, de nem sikerült. Selyteni lehetett, hogy továbbjutnak legjobb csoportharmadikként, de Sacchi arcára volt írva: mi van, ha mégsem? Bejutott Itália a legjobb tizenhat közé, ahol Nigériával meccselt. Mindenki az azúrmezeseket tartotta esélyesnek, kivéve a nigériaiakat. Nigéria szerezte meg a vezetést, és ráadásként Zolát is kiállították ok nélkül! Minden Roberto Baggio és csapata ellen dolgozott, az időjárás és az idő is, ami csak telt és telt. Minden veszni látszott, egészen a 89. percig, amikoris Roberto Mussi cselezgetett a 16-os jobb csücskénél, Baggio elé tálalt, aki kapásból jobb belsővel az összezárni akaró védők között a kapufa tövébe lőtte a Questrát. Mindössze egy labdányi rés volt, de megtalálta!! Jöhetett a hosszabbítás. Az egész meccsen végig a bal oldalon botladozó, eredetileg jobbhátvéd Antonio Benarrivo pazarul rajtolt Baggio még pazarabb emelésére, a labdával ugyan semmit nem tudott kezdeni, de jött Eguavoen. A nigériai játékos az ötös bal sarkánál a földbe dolgozta a talján bekket. 11-es!!! Roby Baggio állt a labda mögé, nekifutott és a bal oldali kapufa tövére csavarta a játékszert. Egyedül fordította meg a meccset Olaszországnak. Sokak szerint kiérdemelte a legrosszabbul játszó, de a legmázlistább világsztár titulusát a tornán. A következő körben Spanyolország legjobbjaival mérkőzhettek Maldiniék. Dino Baggio első ízben szerzett első félidős vezetőgólt Olaszországnak, azonban a spanyolok egalizáltak. Ismét a meccs végén fordított, a 88. percben Giuseppe Signori emelt a védők mögé, Baggio kiugrott, egy finom csellel ültette Zubizarretát, és miután Abelardo lendületében becsúszott a kapuba, Roby kisodródva lőtt a hosszú sarokba. Megint 2-1 lett az eredmény. A végén még Mauro Tassotti, a Milan klasszis jobbhátvédje eltörte Luis Enrique állkapcsát, de Puhl Sándor ezt nem látta, nem adott tizenegyest. Később a videófelvételek alapján eltiltották Tasottit a VB további meccseitől. Az elődöntőben Bulgária várt Itáliára, esélyes volt Olaszország, de ott volt a bolgároknál Sztoicskov, aki bármikor képes meccseket eldönteni. Őt Maldini fogta, aki Athén után New Jersey-ben is elvette a kedvét a játéktól. A 21. percben Donadoni látszólag céltalanul cselezgetett a 16-os bal oldalánál, Roby elé passzolt, aki átvette a játékszert, lopta a távolságot, tolt rajta egyet, aztán jobb belső csüddel tekert a hosszú sarokba! Gyönyörű gól volt. Ekkor már mindenki Baggiót éltette, de öt perccel később nem volt kérdés, hogy ki a világ legjobb játékosa. Egy szöglet után Albertinihez került a labda, mélységből indította a védők mögül kilépő Baggiót, hagyta had pattanjon kettőt, majd halálos magabiztossággal a hosszú alsó sarokba, a jobb alsóba tüzelt! Egyedül vezette döntőbe az Olasz Válogatottat. Viszont megsérült, az orvos nem tanácsolta a játékot, de nem akart senkit cserben hagyni, sem az országot, sem a csapatot, meg akarta nyerni a Világbajnokságot! A döntőt sérülten játszotta végig, a csapat a Catenacciót játszotta, de így is akadt helyzet itt is, ott is. Végül a legigazságtalanabb megoldás döntött, a 11-esek. Franco Baresi a kapitány, Dani Massaro, és a hős, Itália hőse, az Isteni Copfocska (Divin' Codino) is kihagyta a maga büntetőjét. Olaszország elvesztette a döntőt. Senki nem haragudott a sztárra, aki egymaga vitte a hátán a csapatot, mindenki a tragikus hőst látta benne. Baggio lépni is alig tudott, csak lehajtotta a fejét, és eltakarta a szemét, kezeibe temette arcát, és úgy sírt. Végetért a VB-álom, ami rémálommá változott. A csapat ezüsttel utazhatott haza. Roberto Baggio volt a tortna legellentmondásosabb játékosa, összeveszett Sacchival, aki 15 perc után lecserélte Norvégia ellen, miután kiállították Pagliucát, kibékültek és megkapta a csapatkapitányi karszalagot is Baresi távollétében, akit megoperáltak, hogy játszhasson a döntőn. Rengeteg sérülés rázta meg a csapatot, de így is csak egy hajszállal maradt le az aranyról...

A VB-ről sérülten érkezett haza, így sokat kihagyott, és egy ifjú tehetség kapott lehetőségek helyette. Egy bizonyos Alex Del Piero. Sokak szerint Alex volt távozásának oka, mikor aláírt a kor legnagyobb olasz csapatához, az AC Milanhoz!

Nem igazán jött be neki ez a számítás, hogy a Milanban gyökeret ver, mert Capello inkább csereként számított az Aranylabdásra. Igaz, Scudettót nyert, de mégsem volt felhőtlenül boldog, a következő szezon kezdete kedvezően alakult, Capello távozott, és Oscar Tabarez vette át a csapatot. Azonban ő is inkább a cserék közé sorolta Baggiót, és az idény végén pletykák keringtek, hogy távozik a csapattól. Nem sikerült senki számára Milánóban jól ez az éved, így a régi-új szakvezető Arrigo Sacchi kezébe adták az irányítást. Eldőlt, hogy Roberto a csapatnál marad még egy évig, de 1997-ben távozott szeretett csapatunktól, és Bologna felé vette az irányt. Ez jó döntésnek bizonyult a VB előtt, mert be akart kerülni a tornára készülő olasz csapat keretébe. Roby 26 bajnoki meccsen 22 gólt szerzett, ezzel megdöntötte saját rekordját. Így a legjobb formában lévő olasz játékosként utazhatott Franciaországba.

Az első mérkőzésen a kezdőbe jelőlte Cesare Maldini, Bobo Vieri ékpárjaként játszott. Az első félidőben egy hosszú labdát kapásból Vieri elé tálalt, ki ballal a jobb alsó sarokba helyezett. Később Salas kétszer is kihasználta a védelmi hibákat, és fordított, de percekkel a vége előtt Baggio a jobb oldalról ívelt középre, és a játékszer megakadt egy chilei játékos kezén. 11-es!!! Maga a "sértett" állt a labda mögé, mindenkinek az 1994-es világbajnokság jutott eszébe. Belőtte, és négy év rémalmainak vetett véget, valamit jóvátett. Következett Kamerun, 3-0-ra nyert Olaszország, és Baggio adott egy gólpasszt, Di Biagio fejese előtt ő adta be a labdát... Ausztria ellen, pedig Inzaghival játszott össze a győztes gólja előtt. Így 9 gólos lett a Világbajnokságokon, és beálította Pablito Rossi rekordját. Ezek után az újságírók is értetlenkedve néztek szembe azzal a ténnyel, hogy Maldini nem akarja a kezdőbe tenni. Norvégiát is egy sovány egy gólos meccsen gyűrték le. Jöhettek a házigazdák, a franciák. A meccs előtt sokat gyakorolták a büntetőket Itália futballozó fiai, mert várható volt, hogy alig-alig fog támadni az olasz csapat. A védelmet Beppe Bergomi, Maldini, Cannavaro és Costacurta alkotta, meglehetősen rutinos hátsó alakzat. Bergomi azért állt be, mert Nesta Ausztria ellen a 3. percben lábát törte. Vissza a meccshez, többet támadtak a hazaiak, de a lagnagyobb helyzet Roby Baggio előtt adódott. A hosszabbításban Albertini emelését 6-7 méterre az alapvonaltól kicsit kisodródva próbálta kapásból a jobb felsőbe bombázni, de csak centik kérdése volt. Jöhettek a büntetők, Albertini Barthezbe lőtte, míg Di Biagio a kapufára ágyúzta a labdát. Baggio belőtte az első büntetőt, de most nem rajta volt a legnagyobb teher, hanem szegény Luigi Di Biagión... Sorrendben a harmadik Világbajnokságon bukott el Itália 11-esekkel.

A VB után szerződtette az Internazionale, de eredményt nem tudtak elérni, az edzők váltogatták egymást, és Baggio sem volt biztos kezdő. Legjobb meccse talán a Real elleni, ugyanis 2 gólt lőtt. Az Interben sérülések nehezítették a dolgát, ám a végén ismét kezdő lett, és utolsó 5 találkozóján 4 gólt jegyzett, beleértve a Parma elleni kettőt is, az utolsó meccsén kék-fekete mezben.

2000 szeptemberében megvette a Brescia, és Mazzone mester irányításával újra szárnyakat kapott, első idényében 10 gólt, és mégtöbb gólpasszt adott. Visszanyerte régi formáját, és természetesen vezére lett a lombard gárdának. A meccsenkénti osztályzatok alapján a Serie A legjobbjaként ragyogott ismét. A 2001-2002-es szezonban ezt a teljesítményt is túlszárnyalta, vezette a góllövőlistát is! Minden adott volt, hogy ismét tagja legyen a VB-csapatnak, ám megsérült, és azt jósolták, hogy nem épül fel a VB-re, de csodával határos módon felépült, és az utolsó fordulóban két gólt lőtt a Fiorentnának. Azonban most sem volt szerencséje a kapitánnyal, Giovanni Trapattoni a sajtó akarata ellenére sem hívta meg a keretbe. Nem lett volna gond, ha megnyerik az ázsiai Világbajnokságot. De nem így lett, köszönhetően két játékvezetői hármasnak, Graham Pollnak, asszisztenseinek, Byron Morenonak és Székely Ferenc munkásságának, aki egyedüli magyarként vett részt a tornán, bárcsak ne tette volna. Ugyanis a hosszabbításban Tommasi gólját érvénytelenítette. Összesen öt gólt nem adtak meg, amit olasz játékos lőtt!

A 2002-2003-as szezonban kimagaslóan játszott, a liga legszebb góljait szerezte, és olyan passzokat adott, hogy élményszámba mentek. Roberto Baggio mindig képes megújulni, ám ezt Trapattoni nem hajlandó észrevenni. A szezon végén úgy volt, hogy Modenába igazol, de kitartott a Brescia mellett. Most 193 bajnoki gólnál jár, és minden adott, hogy elérje 200 gólos álomhatárt.