A kis Pippo egy apró falucskában, Plaisancéban nőtt fel, s első komoly klubja a másodosztályú Piacenza volt. Itt 1992-ben, 17 éves korában mutatkozhatott be a nagyok között, de mivel egy év alatt csak 2 alkalommal lépett pályára, kölcsönadták a 3. ligás Leffének, ahol 13 gólt lőtt. Szerencséjére edzőjét hívta a 2. ligás Verona, így az ifjú tehetség is követte Mutti mestert. Első 8 meccsén 6 gólt szerző, de közben az érettségin megbukó játékos ismét 13 találattal zárta az idényt. Erre már a nevelőegyesülete is felfigyelt és visszavásárolta. A Piacenza csapatában is folytatta a gólgyártást és 15 alkalommal mattolta az ellenfelek védelmét. A jó idény után nem is maradt a klubnál, és az akkoriban fénykorát élő Parma együtteséhez igazolt. Azon a nyáron az olasz utánpótlás válogatottba is bekerült, és lett Európa-bajnok. Itt kötött Vierivel örök barátságot.

A Parma csapatában indult el Inzaghi Serie A-s karrierje, bár a kezdet nem sikerült fényesre. Pipponak nem sikerült kiharcolni a kezdőcsapatba kerülést, mert posztján olyan vetélytársak voltak, mint Asprilla, Zola és Stoicskov. Ráadásul az idény során még el is törte a lábát. Ennek ellenére így is szerzett két gólt, a Piacenza és a Bari ellen. A következő évre nem is marasztalta őt Nevio Scala mester, így az Atalantába került A kék-feketéknél alaposan bekezdett és 24 találatával gólkirály lett. Nem is csoda, hogy egy igazi nagycsapat, a Juventus csábította el. A válogatottban is bemutatkozhatott 1997-ben - a brazilok ellen -, és első szezonjában a Juvéval bajnok, a góllövőlistán 7. lett. Nyáron ott volt a 98-as VB-n is, ahol alulmaradtak a későbbi győztes franciákkal szemben. A következő két évben is 10 gól felett teljesített a klubcsapatában, valamint ott volt a 2000-es Eb-én is, ahol ezüstig jutottak. A jót teljesítmény és a sikerek ellenére a Juventusben ingataggá vált a helyzete, mert összekülönbözött Del Pieróval, másrészt 2001-re Trezeguet kiszorította őt a csapatból.

Így került 2001-ben a Milan csapatához. Itt aztán ismét magára talált. Nagyon feküdt neki a piros-feketék Ancelotti mester főleg védekezésre és váratlan ellentámadásokra épülő játéka. Két év alatt átlagban minden második bajnokiján gólt szerzett. Nyugodtan ki lehet jelenteni, hogy élete formájában volt. Ezt alátámasztja, hogy a 2002-es VB-selejtező 6 meccsén elért 7 gólja és a Bajnokok Ligájában szerzett 12 gólja, amivel elévülhetetlen érdemeket szerzett a végső diadal megszerzésében. Ott volt a 2004-es Európa-bajnokság selejtezőin is, és a szerbek elleni idegenbeli meccsen fontos gólt szerzett. 2003 végén Pippo súlyosan megsérült és innentől kezdődött a vesszőfutása. Az elkövetkezendő két évben összesen csak 25 bajnoki meccsen tudott pályára lépni és csak 3 gólt szerzett. Amikor az egyik sérülésből felépült, máris jött az újabb. Ennek ellenére a klub és a szurkolók kitartottak mellette. Népszerűsége nemhogy csökkent volna, hanem kitartása és elszántsága miatt, még nőtt is. A 2005/2006-os diény előtt úgy néz ki, hogy Inzaghi végre teljesen egészséges. Mára már nem ő számít az első számú csatárnak, de mentalitása és játékstílusa semmit sem változott. Még mindig egy igazi 16-oson belüli ragadozó, aki vércseként csap le minden labdára, és ezzel állandó veszélyt jelent az ellenfelek kapujára.