Harrold 'Harry' Mason, 32 éves, író A játék főszereplője, író és kémregények rajongója. Lányával, Cheryl-lel magányosan él, miután feleségét egy betegség elvitte a játék eseményei előtt négy évvel. Harry csupán egy csendes Silent Hill-i vakációra indult lányával. Miután terepjárójuk összetörik a város külterületén, Harry arra ébred, hogy lánya eltűnt, így elindul megkeresni őt. Mint csendes életet élő író, Harry nem járatos a lőfegyverek és az ellenséges hatalommal való küzdelem terén, vagyis a játékos nem az átlagos videojáték szuperhőssel fog találkozni a személyében. Ehelyett hősünknek biztonsága érdekében gyors reflexeire és még gyorsabb lábaira kell hagyatkoznia, valamint használnia kell az eszét a rejtélyek megoldásához, melyek Silent Hillben várnak rá. Mindezeken túl Cheryl is számít rá.

Cheryl Mason, 7 éves, általános iskolai tanuló Cheryl Harry kis 7 éves, rövid fekete hajú lánya. Meglehetősen csendes és szeret rajzolni. Miután édesanyját korán elvesztette, Cherylnek nem volt könnyű eddigi gyermekkora. A Silent Hillben töltendő vakáció az ő ötlete volt, ám hirtelen eltűnése számos kérdést vet fel: Hogyan került bele Cheryl a városban történt furcsa dolgokba? Boldogtalan áldozat, vagy komolyabb szerepe van? Eltűnése indítja be Harry küldetését, mely a játék elsődleges célja.

Cybil Bennett, 28 éves, rendőrtiszt A bizarr eseményekben a nyugalom bástyája Cybill Bennett rendőrtiszt. Ő az első ember, akivel Silent Hillbe érkezése után Harry találkozik. Miután a szomszédos városka (Brahms) jelentése szerint minden kapcsolat megszakadt Silent Hill-lel, Cybilt küldik ki a helyzet felderítésére. Mivel a néma utcák és a lopakodó veszedelem atmoszférája meghiúsítja tervét, Cybil odaadja Harrynek első fegyverét - egy pisztolyt -, amikor találkoznak a kávézóban. Bízhat-e Harry Cybilben, hogy a lány segít neki megtalálni Cherylt? Többet tud-e a történtekről annál, mint amit elmondott?

Dahlia Gillespie, 46 éves, foglalkozása ismeretlen Dahlia Gillespie, aki régóta él Silent Hillben, állítása szerint már azelőtt ismerte Harry helyzetét, mielőtt ő és Cheryl a városkába érkeztek. Különcre valló megjelenése és rejtélyes szavai titokzatos szerepet adnak neki. Harry utazásai során egyfajta misztikus kalauz szerepét tölti be, támogatva őt a szükséges felszereléssel. De vajon valójában mi mozgatja Dahlia-t? Komolyabb oka van-e a segítségre, mint egyszerű humánus aggodalom?

Michael Kaufmann, 50 éves, orvos Amikor Harry először látogat el az Alchimella Kórházba, összefut az egyetlen doktorral, aki még képes teljesíteni kötelességét. Hideg, komor férfi, aki a délutáni szundikálásából ocsúdva szembesül a káosszal, melybe Harry és Cybil is cseppentek. Teljesen leköti azonban saját dolga, s nem bizonyul igazi segítségnek. A felfegyverzett és bizalmatlan orvos láthatóan megzavarodott a Silent Hill-i bizarr események hatására, akárcsak Harry. De Dr. Kaufmann nyers modora és sietős távozni akarása azt jelzi, hogy talán az egyszerű túlélésnél nagyobb célja is van. Úgy tűnik, többet tud, mint amennyit bevall, és Harry feladata annak kiderítése, a doktornak mennyi köze van Cheryl eltűnéséhez.

Lisa Garland, 23 éves, nővér Silent Hill rémálomba illő világának egyetlen lakosaként Lisa Garland a játék egyik legfontosabb karaktere. Az Alchemilla Kórház nővére bensőséges kapcsolatot alakít ki Harryvel, miközben a férfi számtalan látogatást tesz a város hátborzongató, sötét oldalán. Lisa ártatlansága és őszintesége eredményeképpen Harry egyre több kérdést tesz fel a lánynak a város pokolbeli "másik világáról". Vajon Lisa csupán Harry álmainak kitalációja? Meg tudja-e menteni őt hősünk az Alchemilla Kórház rémálmából?

Alessa, ? Útja során Harry többször is találkozni fog egy kék ruhás, fiatal lánnyal. Miután a játék elején feltűnik az úton, egyre inkább egy kísértethez válik hasonlatossá, aki hősünk nyomában jár a Silent Hill-i rémálomban. Ki ő? És mit akar Harrytől?