Három évvel ezelőtt szeretett felesége halálosan megbetegedett és elhunyt. James üresen, gyászolva és élettelenül tengődött, amikor egy napon különös levele érkezett. A levél küldője Mary Shepherd-Sunderland, elhunyt felesége volt. A rejtélyes levélben felesége arra kéri, találkozzon vele Silent Hill-ben, a városban, mely sokat jelentett egy időben a párnak. Bár James biztos abban, hogy a felesége halott, mindenképpen utána akar járni mi áll a levél hátterében.
Maria
Kívülről Maria pontosan James elhunyt feleségére emlékeztet, de Maria öltözködése és hajviselete teljesen eltérő. Vidám, energetikus személyisége is éppen ellenkező Mary-ével. Amikor James először találkozik Maria-val, nagyon érzékenyen érinti a hasonlóság, és párbeszédük közvetlensége, mely olyan érzéssel töltötte el, mintha évek óta ismernék egymást. Miután Maria megtudta James útjának célját, maga is kíváncsivá Mary-t, és a kutatás eredményét illetően, ezért úgy döntött, csatlakozik James társaságához.
Mary Sunderland
James Sunderland három évvel ezelőtt elhunyt felesége.
Angela Orosco
James először egy temetőben találkozik vele, és a kezdetektől fogva valami homályos érzés fogja el vele kapcsolatban. Gyermekkora óta meg van róla győződve, hogy soha nem lehet boldog. Az iskola elvégzése után elmenekült otthonról, de apja megtalálta és visszakényszerítette. Újra elmenekült, ezúttal Silent Hill-be, ahol teljesen elveszettnek érzi magát.
Eddie Dombrowski
Eddie meglehetősen együgyű, önállóan mamlasz, aki rettenetesen fél attól, hogy baja esik. Gyengéd, csendes személyiségű ember, akinek azonban van egy másik oldala, amelyet nem ural, amikor feldühítik. Vajon mit keres Silent Hill-ben?
Laura
Konok, csibész kislány, aki öntudatos, hirtelen természetével azt csinál, amit csak akar. James útjába kerül, és láthatóan többet tud Mary-ről, mint amennyit elmond. Úgy tűnik, ugyanabban a kórházban betegeskedett, mint Mary, és nagyon közel kerültek egymáshoz. Mary szinte saját lányaként szerette Laurát. Talán ő tudja az igazságot, amire James kíváncsi.