Az ikrek mind a ketten a talpraesett srácokat kedveleik, akikkel jókat lehet nevetni, akik érzékenyek, de ugyanakkor nem nyafogósak. Számára fontos, hogy választottja tudjon lelkesedni valamiért, és szenvedélyesen viszonyuljon a világ dolgaihoz.

MK 2008 augusztusa óta Nate Lowmannal járt, aki ha minden igaz valamiféle művész és 28 éves. Többször látták őket együtt NYC-ben sétálgati, több étteremben nevetgélni, ölelkezni és csókolózni is. Kapcsolatuk 2010 elején ért véget.

2006 szeptember-2007 június - Mary-Kate jó pár hónapnyi egyedüllét után kezdett randizni Max Snowval, aki nem más, mint Uma Thurman unokaöccse. A párt utoljára júniusban látták együtt, a szakításról semmit sem lehet tudni.

2005 október - Miután MK szeptemberben már nem kezdte el az iskolát, (otthagyta az egyetemet) visszament LA-be és sokszor lehetett együtt látni volt szerelmével, David Katzenberggel. Mindenki arról beszélt, hogy ismét összejöttek, ám a fiatalok cáfolták ezt. (David nemsokkal ezek után jött össze Nicky Hiltonnal akivl azóta is együtt vannak...)

2005 március-szeptember - Mary-Kate következő barátja egy görög hajómilliomos fia, amerikai modell Stavros Niachros volt, kapcsolatuk elég hevesen indult, azonban a fiú Paris Hilton kedvéért otthagyta szegényt!

2005 eleje - Valószínű, hogy volt egy nem túl hosszú kapcsolata Richie Akiva-val, akit Ashley akkori pasija, Scott mutatott be Neki. Richie -Scotthoz hasonlóan- clubtulajdonos New Yorkban.

2003-2004 - Mkay több, mint 1 évig volt együtt David Katzenberggel, aki a a Worner Bros egyik tulajdonosának a fia. David végig kitartott Mary-Kate melett miközben ő anirexiája miatt rehabilitáción volt, kapcsolatuknak akkor lett vége, amikor MK New Yorkban ment egyetemre.

2002 - Mary-Kate első szerelme Max Winkler, aki elkísérte őt a Római ikervakáció című film forgatására is. Ebben az időszakban kerültek napvilágra azok a képek amiken MK kicsit többet ivott a kelleténél.