Usopp Yasopp, egy kalóz a fia, aki Red-Haired Shanks legénységének a tagja. Yasopp hátrahagyta fiát és feleségét, hogy kalóz lehessen, így Usopp már fiatalon is nagy rajongója lett a kalózoknak.

Az oka a hazugságainak csak sokkal később derült ki, egy komornyik Merry mondta el. Néhány évvel azután, hogy Yasopp elindult a tengerre, Usopp anyja erősen megbetegedett, majd meghalt. Az anyja halálágyánál Usopp hazudozni kezdett, hogy lelkesítse az anyját. Azt mondta neki, hogy Yasopp visszatért és magával viszi őket a következő útjára. Miután meghalt, Usopp tovább futott a szigeten és közben azt kiabálta, hogy jönnek a kalózok. Merry úgy gondolta, hogy Usopp hazugságai inkább az álmai voltak, nem pedig be akarta csapni a falusiakat.

Azzal, hogy végigrohant a falun és hazugságokat kiabált, kiprovokálta, hogy a falusiak tárgyakat dobáljanak utána, bár egy idő után már hozzászoktak a bohóckodásaihoz. Néhány falusi már ébresztőóraként használta a napi futását. Kalandos történeteket is kitalált, hogy szórakoztassa a legjobb barátját, egy fiatal lányt, akit Kaya-nak hívnak. Kaya nagyon beteg volt és ez miatt egész nap az ágyban kellett maradnia, amíg nem jött Usopp.

Ironikusan azok az eltúlzott történetek többsége, amiket Kaya-nak mesélt, a Szalmakalaposok utazása alatt valóra vált. Találkozott egy óriás aranyhallal (amikor a legénység elhagyta Little Garden-t) és harcolt egy óriási vakond ellen (Miss. Merry Christmas az Arabasta ívben), nemrég pedig szembeszállt egy cerberussal. Talán egy nap tényleg lesz 8000 embere és kapitány lesz.

Amikor a Black Cat kalózok a városba jöttek, Usopp Monkey D. Luffy-val, Roronoa Zoro-val és Nami-val együtt harcolt a kalózokkal és vezetőjükkel, Kuro kapitánnyal, aki három évig dolgozott házfelügyelőként Kaya-nak, hogy egy nap megölhesse és megörökölhesse a vagyonát.

Következmények és élet a tengeren

Miután Luffy legyőzi Kuro-t és a Black Cat Kalózokat, Usopp feloszlatja a legénységét Usopp kalózait és otthagyja őket, hogy ők legyenek az új helyi hazudozók. Elhatározta, hogy elindul a saját útjára, de Luffy felkérte, hogy utazzon velük a Going Merry-n. Luffy kinevezte őt a legénység lövészének, mivel örökölte az apja lövő készségét. Miután csatlakozott, megfestette a Szalmakalapos Kalózok zászlaját, mivel képtelenségnek tűnt, hogy Luffy rajzoljon nekik. Később a Going Merry vitorlájára is ráfestette az emblémát. Sokszor megpróbálta kikövetelni Luffy-tól a kapitányi pozícióját, de ezt Luffy nem engedte neki.

Little Garden

Az eljutásuk a második szigetükre a Grand Line-on, Little Garden-re némi változást jelentett Usopp-nak. A sziget lakói Dorry és Brogy az óriáspáros, jelentős hatással voltak rá. Egy századon keresztül harcoltak a büszkeségükért és becsületükért, amik fontosabbak számukra, mint a saját életük – a férfiak csatája. Usopp meghökkent, amikor ezt megértette. Szerinte ők pontosan olyanok, amilyen egy nap ő is lenni akar, a tenger legnagyobb harcosai. Ő is el akar jutni egy olyan pontra, hogy amikor meghal, büszkeséggel mondhassa, „Én vagyok Usopp, a tenger nagy harcosa!” Tombolt, amikor megtudta, hogy az a hordó bor, ami felrobbant az egyik óriás szájánál az ő hajójukról származott és ezért megtámadta Mr. 5-t annak ellenére, hogy tisztában volt a kockázattal.

Sogeking

Az Aokiji-vel való csata után Usopp látta, hogy a barátait könnyen legyőzik és ettől megijedt. Ez arra késztette, hogy megkérdőjelezze a hovatartozását a legénységben. Megijedt, hogy a legénység egyre erősebb ellenfelekkel találkozott és a Szalmakalaposok leggyengébb harcosaként elveszítette a bizalmát a képességeiben. Konfliktusok sorozata, főleg Luffy döntése, hogy új hajót vegyenek, azt eredményezte, hogy Usopp elhagyja a legénységet. Egy Luffy elleni csata után, ahol Usopp egy olyan kegyetlen küzdőstílust mutatott be, ami rá egyáltalán nem illene, megkapta az akkor már teljesen lesérült Going Merry-t. Usopp-ot később őrizetbe vette a CP9.

A tengeri vonatüldözés alatt miután Sanji kiszabadította a CP9 fogságából, bejelentette, hogy neki semmi köze nincs már a Szalmakalapos Kalózok legénységéhez és eltűnt. De egy perccel később visszatért egy álruhában. Álarcot és köpenyt viselt és azt mondta, hogy ő Sogeking (sogeki orvlövészt jelent, ezért Sogeking). A története szerint Sogeking az orvlövészek szigetéről származik, Sharpshooter Islandról, amit a szíve mélyén bárki megtalálhat. Usopp még egy verset is költött ehhez az azonossághoz.

Az egész Szalmakalapos Kalózlegénység (Galley La-val, a Franky családdal és CP9-cel együtt) azonnal fölismerte, kivéve Luffy és Chopper. Sokáig nem tudták, hogy újra csatlakozni akar a legénységhez. Az indítéka a kiléte elrejtéséhez az volt, hogy nem akart szökevény lenni és vérdíjat kapni, amikor megtámadták a tengerészgyalogosok bázisát és titokban akarta tartani a kilétét a csapata elől is (még akkor is, hogyha ez csak Chopper-nél és Luffy-nál működött).

Segíteni próbált Franky-nek és Sanji-nak megmenteni Nico Robin-t, de végül elbuktak. Később Luffy-ék összeszedték őket. A CP9 elleni csatában már egy új fegyvert használt, aminek Kabuto a neve. Bár ő volt az egyetlen, aki képtelen volt egy CP9 ügynököt is legyőzni, Luffy parancsára leégette a Világkormány zászlaját és ezzel háborút indított a Világkormány ellen. Ő akadályozta meg, hogy a CP9 főnöke Spandam elrabolja Nico Robin-t, amikor az Igazság tornyának tetejéről többször is rálőtt, majd később több tengerészgyalogost is lelőtt.

Amikor később visszatértek Water 7-be, Usopp Oimo vállán ült és azt fontolgatta, hogy követi az óriásokat Elbaf-ba. Amikor Garp, Luffy nagyapja meglátogatta az unokáját, Usopp az ablakból leskelődött Yokuzuna-val. Jelenleg 30 millió jutalom jár annak a személynek, aki Sogeking-et elkapja. Érdekes módon ez a harmadik alkalom, hogy Usopp egy körözési plakáton szerepel, mivel rajta van Luffy és Zoro poszterén is.

Amikor vissza akart menni a csapathoz, azt szerette volna, hogy Luffy kérje meg, hogy visszamenjen. De Zoro azt tanácsolta Luffy-nak, hogy ne tegyen így, hanem várja meg, hogy Usopp bocsánatot kérjen. Usopp azt hitte, hogy a legénység majd eljön érte, de Zoro beszéde után ők nem kutattak utána. Garp bombázása alatt Usopp látta, hogy a Szalmakalapos Kalózbanda elhajózik és őt hátrahagyta. Amikor Usopp kiabált a csapatnak, ők figyelmen kívül hagyták és folytatták a harcot Garp ellen. Végül belátta a hibáját és visszavonta a szavait, hogy elhagyja a legénységet. Ezt amikor Luffy meghallotta, könnyezve kinyújtotta a karját és visszarántotta Usopp-ot a hajóra.