T-Bag vérfertőzés, és nemi erőszak által született, amit a Riots drills and the devil című epizódból tudtunk meg; az apja megerőszakolta down-kóros testvérét, aki később megszülte Theodoret. Fiatal kora óta járt ki-be a börtönből, gyakran vandalizmusért és állatkínzásért. Negyedik osztályos korában megpróbálta felgyújtani tanárnője házát, ami miatt javítóintézetbe küldték. Ez alatt az idő alatt tagjává vált a Szövetség a tisztaságért nevű neonáci csoportnak. Felnőttként már sokkal komolyabb bűntettei voltak, mint testi sértés, gyilkossági kísérlet, emberrablás, nemi erőszak majd gyilkosság. Szexuális érdeklődése a fiatal tinédzserlányok, és-fiúktól, a felnőtt nők és -férfiakig terjed. (tehát biszexuális és kissé pedofil is :P) Amikor a Fox Riverbe került, egy új Szövetséget alapított; emiatt jelentős hatalomra tett szert a börtönön belül. Nem érzett lelkiismeret furdalást, hogy szexuális vágyai kielégítésére más, leggyakrabban nála sokkal fiatalabb börtönlakókat használt.

!!!!!!!!!Spoiler!!!!!!!!!!

A flashback epizódban, a Brother’s keeper-ben, T-Bag ”előző” életét is bemutatják. Miközben hatszoros gyermekrablásért és gyilkosságért körözték, megismerkedett egy egyedülálló kétgyerekes anyával, Susan Hollanderrel. Teddy szerencsétlenségére, Susan pont látta az Amerika legkeresettebb bűnözői című műsorban, és értesítette a rendőrséget. Bagwell életfogytig tartó büntetést kapott hatszoros gyermekrablás, nemi erőszak és gyilkosság miatt, és a Fox Riverben helyezték el. Susan a fő ok, amiért meg akar szökni.

Michael Scofieldot érkezésekor T-Bag el akarta csábítani, hogy legyen a ”játszótársa”, de Mike visszautasította őt. A feketék és fehérek közötti összetűzésben T-Bag ”különleges barátja”, (Jason Buchanan, vagy ahogy mindenki hívja,) Maytag, halálos sebet kap, amiről T azt hiszi, hogy Scofield okozott. Emiatt bosszút akar állni és Abruzzival szövetkezik, de végül Abruzzi Mike mellé áll, és megvereti T-Baget a gorilláival.

Egy második zendülésen, T-Bag megtalálja a mosdó mögötti lyukat, és be akar szállni a szökésbe. Mike és a többiek nem akarják bevenni, de végül beleegyeznek. Azonban amikor a csapat észreveszi, hogy túl sokan vannak, ahhoz, hogy sikerüljön a szökés, Abruzzi ultimátumot ad T-Bagnek: vagy kiszáll, vagy meghal. aztán fordul a kocka, és T elvágja Abruzzi torkát, amibe nem hal bele. A második próbálkozásnál C-Note megállítja Teddyt, és emlékezteti, hogy Abruzzi szerzi a repülőt, amivel elmenekülhetnek.

Nem sokkal később nyolcan szöknek meg (Scofield, Burrows, T-Bag, Abruzzi, Sucre, Tweener, Haywire, C-Note). Hogy bebiztosítsa magát, T-Bag hozzábilincseli kezét  Mikeéhoz. A bilincselt kezét később Abruzzi levágja, és otthagyják.

Szerencsére elég szívós és nem marad ott. Kényszeríti Dr. Marvin Gudat-t, hogy visszavarrja a kezét, akár érzéstelenítő nélkül is. Miután a keze a helyére kerül és megöli az orvost, kiszőkíti a haját, ellopja a ruháit és a kocsiját, és elindul Utahba. A cél: D.B Cooper, alias Westmoreland elrejtett pénze.

A First down című epizódban megússza a letartóztatást, mivel elrejtette a lopott autó kulcsát egy másik embernél. Ezután egy rendőr, akinek van egy 14 éves lánya, felajánlja, hogy elviszi Utahig. Megállnak egy motelnél, ahol megpróbál ”összebarátkozni” a lánnyal, majd össze verkszik a lány apjával. Ellopja a kocsiját, és azzal indul tovább. A következő részben Lincoln és Michael előtt ellopja a térképet Westmoreland eldugott pénzéhez. Amikor Linc és Mike elkapják, azt mondja, hogy nem nála van a térkép, és megeszi, hogy őt is bevegyék a pénz keresésébe. A következő két részben a csapat újra összeáll, mert C-Note és Sucre is csatlakoznak, és elkezdenek ásni egy ház garázsában. A helyzet akkor forrósodik fel, amikor T túszul ejti a ház lakóját. Miután megtalálják a pénzt, Sucre erőszakkal elviszi az egészet, de később kiderül, hogy T-Bag átvert mindenkit azzal, hogy a pénzzel teli hátizsákot kicserélte egy magazinokkal telire.

Az Unearthed és Rendezvous című epizódokban, miután elrejtette az 5 millió dollárt egy busz állomáson lévő csomagmegőrzőbe, T-Bag elindul Susanhez, de csalódottan veszi tudomásul, hogy a nő elköltözött. Ezután Bellick és Gearry elkapják, és megkínozzák, hogy elmondja hol van a pénz, de hiába, mert Teddy nem beszél. Végül megtalálják a csomagmegőrző kulcsát, és mielőtt elmennének, odakötözik egy radiátorhoz, és felhívják a rendőrséget.

E reménytelen helyzetben, T-Bagnek nincs más választása, ismét meg kell szabadulnia kezétől (ugyanattól, amit előzőleg levágtak). A nyomkövető segítségével megtalálja a pénzt egy hotelszobában Gearyvel együtt. Mielőtt elmenne a pénzzel, megöli Gearyt, és úgy állítja be, mintha Bellick tette volna.

A The killing boxban, T-Bag egy kéz protézissel látható, amit egy veterántól szerzett meg. Később átver egy postai dolgozót, Denise-t, és megszerzi Susan címét. Azonban Denise meglátja őt egy körözési plakáton, ezért T-Bag leüti és elindul Susanhez. Mikor ajtót nyitnak neki, nem várja meg, míg beinvitálják a házba... magától bemegy...

A köv. részben Teddy azt kéri Susantól, hogy bocsásson meg neki. Susan elmondja, hogy a gyerekeknek nem szólt T-Bag múltjáról, aminek T nagyon örül, mivel így teljesen újra kezdhetnek mindent. Susan egy pisztolyt próbál kivenni a szekrényfiókból, de közben hazaérkeznek a gyerekek, akik öleléssel üdvözlik ”Teddy bácsit”. Később T-Bag és újdonsült családja a nappaliban tv-znek. Susan  ”véletlen” felborít egy poharat, és kimegy, hogy hozzon valamit, amivel feltakarítja. Vagyis csak azért borítja fel, hogy feltűnés nélkül elővehesse az előszobai szekrényből pisztolyát, de Teddy már kivette onnan. Veszekedni kezdenek, amit a gyerekek véletlenül meghallanak. Zack megüti T-Baget a gördeszkájával, rövid dulakodás után, T elveszi a fegyvert. Megkötözi Hollanderékat, és bedeszkázza az ajtót, majd eldönti: Ha törik, ha szakad, ők egy család lesznek…