Az első szerepe 2003-ban volt, amikor helyettesként apukájával játszhatott a Doki című (RTL Klub) TV sorozatban, ahol Kylie-t a belevaló csajszit játszhatta. Még abban az évben a mozivásznon debütált a Big Fish (Nagy Hal) című filmben, amiben Ruthie-t alakította. Majd Rhonda Vincent If Heartaches have Wings klipjében szerepelt. Szerepelt a Colgate Country Showdown-ban, édesapjával Billy Ray Cyrus-szal. Még csak 11 éves volt, amikor először édesapja mellett színpadra léphetett.

2006. június 22-én élő koncertet adott, a floridai Disney Worldben, Hannah Montanaként, majd a The Cheetah Girls nevű formációval indult koncertkörútra.

2006. október 24-én megjelent a Hannah Montana filmzenealbum, ami több hétig vezette a különböző zenei listákat.

2007. június 26-án jelent meg a Hannah Montana 2: Meet Miley Cyrus. Erre az albumra Cyrus nyolc dalt is írt.

A Harry Potter és a Főnix rendje bemutatóján Miley úgy nyilatkozott, hogy dolgoznak a Hannah Montana mozifilm ötletén.

A Disney Hannah Montana ruhákat és kiegészítőket dobott piacra, amiknek a tervezésében Miley is közreműködött. Szerinte ezek nem nevetséges jelmezek lettek, hanem olyan ruhák amiket Hannah és a barátai is szívesen hordanak.

2007. október 18-án indult útjára a Best of Both Worlds Tour, St. Louis, Missouriból és 2008. január 9-én New Yorkban ért véget.

2008. július 22-én megjelent Miley második önálló stúdióalbuma Breakout címmel. A lemez első dala, a 7 Things május 13-án jött ki, és Miley Nick Jonas-szal való szakítását dolgozza fel. Az albumból már az első napon 110000 példány fogyott.

A Forbes magazin 2008 augusztusában összeállította Hollywood legjobban kereső fiataljainak listáját. A Hollywood leggazdagabb fiatalja címen ketten osztoznak: Miley Cyrus és "Harry Potter", azaz Daniel Radcliffe. Mindkét ifjú sztár 26 millió dolláros bevételt könyvelhetett el 2007. júniusa és 2008. júniusa között (ezt az időszakot vette alapul a Forbes magazin csapata).

2008. Miley a "Volt(Bolt)" című animációs filmhez adta hangját, melyet Magyarországon 2009-ben mutattak be.

2009. április 10-én megtörtént a Hannah Montana: A Film amerikai premiere, a magyar premierre április 23-án került sor.

2009. forgatják a "The Last Song" című filmet melyben Miley lesz Veronica "Ronnie" Millera főszereplő. A film 2010. január 8-án kerül majd a mozivásznakra Amerikában. A filmben az anyja "Tish Cyrus" is részt vesz producerként.

2009. július 14-én bejelentették a "Wings" című filmet, melyben Miley is szerepet kap.

2009. augusztus 10-én a Teen Choice Awards-on bemutatta a "Party in the U.S.A." című számát, valamint több kategóriában is jelölték, és nyert. Övé lett a legjobb színésznői díj a tévés komédiák kategóriájában, a Hannah Montana sorozat pedig hazavihette a legjobb komédiasorozatnak járó díjat. Ezenkívül megkapta a zenés/táncos film kategóriában a legjobb színésznőnek járó díjat, a legjobb kislemeznek (The Climb) és a nyár legjobb dalának (Before the Storm) járó díjat is, valamint ő adhatta át Britney Spears-nek a díjat.

2009. augusztus 31-én jelent meg a "The Time of Our Lives" című lemez, mely tartalmazza a 2009-es Teen Choice Awards-on előadott "Party in the U.S.A" valamint a Jonas Brothers-szel együtt énekelt "Before the Storm"-ot is.