5.01 4 Years, 6 Months, 2 Days

4 évvel a 4. évad vége után kezdődik az első rész.
Tree Hill már egy egészen más hely. 
Az 5.évad kezdetén mindenki más városban van. Brooke New Yorkban híres divattervező.
Peyton egy zenei cégnél dolgozik.
Haley és Nathan Tree Hillben élnek, Haley tanárként dolgozik a gimnáziumban.
Lucas pedig elismert író.
Ebben a részben mindenki visszatér Tree Hillbe különböző okok miatt.
Brooke eldönti, hogy a csillogást választja vagy letelepszik.
Lucas írói válságba kerül, ezért visszatér Tree Hillbe. Lucas Skillsszel edzősködésre vállalkozik.
Peyton felmond a zenei cégnél.
Nathan álmai a kosárlabdával kapcsolatban szertefoszlanak, és depressziós lesz.  

5.02 Racing Like A Pro

A feszültség óriási. Lukenak szembe kell néznie a múltjával és a jövőt választania, mialatt meg kell tanulnia, milyen is a Tree Hill Ravens edzőjének lenni. Haley úgy dönt dadát fogad, mert segítségre van szüksége, első napja tanárként nem úgy alakul ahogy elképzelte. Jamie bajba keveredik és Skillsnek kell őt kihúznia a csávából. Mouth új munkája iránti lelkesedését kissé letöri új főnöke.

5.03 My Way Home Is Through You

Lucas túl jut az írói válságon; Brooke és Peyton szépen haladnak új üzleti tervükkel. Mouthnak továbbra is problémái vannak az új főnökével, Skills pedig pár megkérdőjelezhető tanáccsal látja el; Nathan meglátogatja Dant a börtönben. Kevin Federline vendégszereplő.

5.04 It's Alright Ma (I'm Only Bleeding)

Brooke tervezgeti a COB megnyitását. Peyton problémái adódnak az újonnan leszerződtetett zenésszel. Haley visszatér a lemez stúdióba. Nathan erőfeszítései Quentinnel nem válnak be. Mouth viszonya a főnökével egyre szenvedélyesebbé válik.

5.05 I Forgot To Remember Forget

Az epizód 3 évvel ezelőtt játszódik. Lucas meglátogatja Peytont Los Angelesben egy ajánlattal, ami örökre megváltoztatja a kapcsolatukat. Victoria nyomására Brookenak nehéz döntést kell hoznia a divat cégével kapcsolatban. Whitey aggódni kezd Nathan főiskolai bajnoksága miatt. Haley kétségbeesetten próbálja megtalálni az egyensúlyt az iskola és anyasága közt.

5.06 Don't Dream It's Over

Lucas felelősségre vonja Peytont azért, ahogy Lindseyvel viselkedik. Victoria megpróbál beleavatkozni Peyton lemez kiadójának dolgaiba, de Brooke közbelép. Nathan közel kerül Jamie baby sitteréhez, Carriehez, mialatt Haley még mindig Quentinnel küzd. Mouth őrlődik a főnökével Alice-szel folytatott viszonya és a munkatársai közt.

5.07 In Da Club

5.08 Please, Please, Please, Let Me Get What I Want

5.09 For Tonight You're Only Here To Know

5.10 Running To Stand Still

5.11 You're Gonna Need Someone On Your Side

5.12 Hundred