Kezdetek

A Potawatomi indiánok által lakott területen első 'európai' telepesként egy afrikai származású haiti személy, Jean-Baptiste Pointe du Sable telepedett le a helyi törzsfőnök lányával kötött házassága révén, az 1770-es évek elején. Származása miatt az amerikai függetlenségi háború nagy részében egy detroiti börtönben raboskodott, ahonnan csak nem sokkal a háború vége előtt szabadulhatott. Ezután hazatért ugyan, 1795-ben létrehozott egy kereskedelmi pontot (trading post) a mai Chicago területén, de 1800-ban ismeretlen okokból tovább állt nyugat felé.

Három évvel később (1803) az amerikai hadsereg Fort Dearborn néven épített egy erődöt a korábbi kereskedelmi pont helyén, mely azonban az 1812-es háború során elpusztult. Miután a britek bevették, a lakosokat börtönbe zárták, majd az erődöt földig rombolták, ezt követően egészen 1833-ig nem települt ide senki.

Újraalapítás

1833. elején 350 telepes költözött a Chicago folyó partján fekvő egykori Fort Deaborn helyére. Telepüket még abban az évben, augusztus 12-én, Chicago néven önálló településsé szervezték. A község néhány év alatt közel négyezressé nőtt, így 1837. március 4-én városi rangra emelkedett, azon a napon, mikor Illinois állam részévé vált.

Kiváló földrajzi elhelyezkedése folytán a nyugat felé terjeszkedő Amerikai Egyesült Államok fő kiindulópontjává vált. 1848-ban nyitották meg az Illinois és Michigan Csatornát, mely a Nagy-tavakat kötötötte (és köti össze) a Mississippi folyóval, ezáltal megnyílt az út dél felé, egészen a Mexikói-öbölig. Szintén ebben az évben készült el az első vasútvonal is, ennek köszönhető, hogy 1890-re Amerika második legnagyobb városává nőtte ki magát, mintegy 1,1 millió ember otthonát jelentve.

Chicago az eredeti kiindulópontja a később legendássá vált 66-os útnak és a szintén legendássá vált, a keletet a nyugattal összekötő Transzkontinentális vasútvonalnak is.

Az 1860-as elnökválasztáson a Republikánus párt itt mutatta be saját jelöltjét, Abraham Lincolnt a posztra, aki később el is nyerte az elnöki széket, intézkedéseivel nem sokkal később kirobbantva az amerikai polgárháborút. A polgárháború alatt semmilyen katonai eseményre nem került sor a városban, vagy környékén.

A nagyváros

1871. október 8-a és 10-e között pusztított az Egyesült Államok egyik legnagyobb XIX. századi katasztrófájának számító nagy chicagói tűzvész, 125 halottat és egy teljesen leégett belvárost hagyva maga után. Az újjáépítés az amúgy is prosperáló város gazdaságának egy újabb lökést adott, a város lakossága 1870 és 1900 között 299 000-ről közel 1,7 millióra duzzadt. A világ első felhőkarcolója, a Home Insurance Building is itt épült fel 1885-ben. A maga 10 emeletével és 42 méteres magasságával egészen 1890-ig a világ legmagasabb épületének számított, 1931-ben bontották le.

1886. május 1-jén a munkás szakszervezetek sztrájkot szerveztek a nyolc órás munkaidő bevezetéséért, melyet május 4-én az azóta legendássá vált Haymarketi zavargás zárt le, mikoris a tüntető munkások közé vegyült anarchisták egy bombát dobtak a rendőrök közé, akik viszonzásul azonnal tüzet nyitottak. Több tucat sebesült maradt a helyszínen, akik félve a letartóztatástól nem mentek korházba. Összesen 11 ember (7 rendőr és 4 tüntető) vesztette életét, a későbbi perek során nyolc szocialista-anarchistát állítottak bíróság elé Mathias J. Degan rendőr meggyilkolásának vádjával. Louis Lingg, August Spies, Albert Parsons, Adolph Fischer, és George Engel halálos ítéletet kapott, míg másik három társuk Michael Schwab és Samuel Fielden életfogytiglani illetve Oscar Neeble 15 éves börtönbüntetést kaptak, de mindhárman kormányzói kegyelem útján 1893-ban kiszabadultak.
A május elsejei ünnep (a munka ünnepe) erre az eseményre emlékszik.

A hatékony lobbizásnak köszönhetően Chicago rendezhette meg az 1893-as Világkiállítást, melyen egyúttal Amerika felfedezésének 400. évfordulóját is ünnepelték. A kiállítás helyszínének vitája során kapta a város a New York-i újságíróktól a szeles város (Windy City) gúnynevet, ám a vicc fordítva sült el, a chicagóiaknak annyira megtetszett, hogy átvették és csakhamar a város kedvenc öndefiníciójává vált. Az esemény mintegy 27,5 millió látogatót vonzott, mind a mai napig az egyik legsikeresebb világkiállítást produkálva és óriási hatást gyakorolva a kor építészetére és designjára. (Innen indult hódító útjára a magasépítészet, Amerika és a világ számos pontján jelentek meg a chicagói mintára épült és addig szinte kizárólag Chicagóban fellelhető felhőkarcolók.)

XX. század

State Street, 1907 körül

A gyors növekedés valamint a rengeteg gyár és üzem teljesen tönkretette a Michigan-tó vizét, mely a XX. század elejére komoly problémává terebélyesedett, a város már nem volt képes elegendő ivóvízzel ellátni lakóit. A problémát 1900-ban egy zsiliprendszer kiépítésével oldották meg, a Chicago folyó folyásirányát megfordítva az Illinois folyóba, így a szennyvíz már nem a tóba ömlött.

Az 1920-as évek kétes hírnevet hoztak Chicagónak, mikor a gengszterháborúkból győztesen kikeveredő Al Capone gyakorlatilag a teljes várost az irányítása alá vonta egészen 1931-es bebörtönzéséig.

A nagy fekete-amerikai migráció idején (1914-1950 között, mikor több millió déli fekete indult északra az első, majd a második világháborúba távozott illetve ott elesett katonák munkahelyeinek betöltésére) több ezer déli fekete települt be a városba, óriási lökést adva a zenei életnek. Itt kapta nevét és indult világhódító útjára a jazz.

1942. december 2-án a szigorúan titkos Manhattan-terv keretében a Chicagói Egyetem laborjában végezték a világ első irányított nukleáris láncreakcióját.

1973. május 3-án nyitotta meg kapuit a 442 (antennával együtt 527) méter magas Sears Tower, mely mind a mai napig a világ legmagasabb épülete, Chicago egyik szimbóluma, jelképe.

Az 1950-es évek elejétől kezdve a város közép és felső osztályának egy jelentős része (mintegy 700 000 ember) költözött ki a kül- és elővárosokba, de az amerikai 'trenddel' szemben a kiürült, illetve elszegényedett városrészek az 1990-es évek óta folyamatosan kezdenek feléledni, folyamatosan tér vissza beléjük az élet.