Röviden

Becenév: Leo
Született: 1924.
Meghalt: II. világháború
Hajszín: szőke
Szemszín: zöld

Leo fiatalon orvosként tevékenykedett, azonban kitört a II. világháború, és besorozták katonaorvosnak. A háborúban meghalt, és magára hagyta Lilyt, az akkori feleségét, aki rettenetesen összetört, ám Leonardo egyik éjjel megjelent az asszony álmában, és elmondta neki, hogy jó helyen van, és neki is tovább kell lépnie. Mivel Leo egész életét azért áldozta fel, hogy embereken segítsen, ezért az égi tanács (Elders) felajánlotta neki, hogy legyen angyal, aki a jó boszorkányokat és az ártatlanok őrzője, és segítője. A fiú természetesen elvállalta a feladatot, és több boszin is segített, míg 1998-ban megkapta élete, talán legnagyobb kihívását, az akkori kor legerősebb boszorkányai felügyeletét, a Halliwell lányokét. Az elején ezermesternek mutatkozott a lányok előtt, azonban Phoebe rajtakapta, amikor egyik erejét felhasználva cserélte ki a villanykörtét. Akarva-akaratlanul mindent be kellett vallania a legkisebb testvérnek. Mivel Leo érzelmes, és romantikus fiú, nem tudott parancsolni a szívének és bele szeretett Piper-be. Azonban ez egy tiltott szerelem volt, hiszen az égiek nem engedték, hogy egy fényőr bármilyen kapcsolatot létesítsen a védencével, tehát megtiltották szerelmüket. A munkakapcsolatot próbálták megtartani, és Piper elkezdett randizni a szomszéd fiúval Dan-nel. Egyszer azonban Piper életveszélyes helyzetbe került, majd haldoklott, és a fiú nem tudta elnézni, hogy szerelme a szeme előtt meghaljon, így a szabályokat megszegve megmentette a lányt. Emiatt a „fentiek” megosztották az erejétől, és így halandóként tért vissza a földre. Piper befogadta, munkát adott neki, de továbbra is kiállt amellett, hogy Dan a barátja. De Leo majd beleőrült, hogy egy-egy veszélyesebb démontámadáskor nem segíthetett a Bűbájosoknak, akik egyszer életveszélybe kerültek ezért a „fentiek” úgy döntöttek, hogy visszaadják az erejét. Közben titokban megkérte Piper kezét. Mikor a Bűbájosokkal közösen megmentették az égieket, akkor azok úgy döntöttek, hogy cserében összeházasodhatnak. Tehát végre elérkezett a várva-várt esküvő, és hamarosan megszületett az első poronty, Wyatt Matthew Halliwell, aki az elő nevét édesapjától kapta, a Matthew név, pedig a nagynénje családneve, és természetesen édesanyjától is megkapta családnevét. A család öröme felhőtlen volt, míg Leo égi tag nem lett. Ezért Piper-nek egyedül kellett szembenézni az anyasággal, ami elég nehéz feladat volt. A hatodik szezonban azonban sikerül a család megoldani ezt a gondot.

Leo érzékeny és romantikus, gyűlöli az erőszakot, és imádja a családját. A lányokra húgként tekint, és természetesen teljesen odavan szerelméért Piper-ért. És mivel bar utálja az erőszakot, a családjáért harcba szállna bárkivel. A fiaiba egyenesen szerelmes. Emellett visszahúzódó, és csöndes.