Miután a többiek elmentek, összeszedi magát - minden értelemben XP - és ő is elindul, nehogy megtalálják. Kényszeríti Dr. Marvin Gudat állatorvost, hogy visszavarrja a kezét, akár érzéstelenítő nélkül is. Miután a keze a helyére kerül és megöli az orvost, kiszőkíti a haját, ellopja a doki ruháit és a kocsiját, és elindul Utahba. A cél: D.B Cooper, alias Westmoreland elrejtett pénze.

 

A First down című epizódban megússza a letartóztatást, mivel elrejtette a lopott autó kulcsát egy másik embernél. Ezután egy rendőr, akinek van egy 14 éves lánya, felajánlja, hogy elviszi Utahig. Megállnak egy motelnél, ahol megpróbál ”összebarátkozni” a lánnyal, majd össze verkszik a lány apjával. Ellopja a kocsiját, és azzal indul tovább. A következő részben Lincoln és Michael előtt ellopja a térképet Westmoreland eldugott pénzéhez. Amikor Linc és Mike elkapják, azt mondja, hogy nem nála van a térkép, és megeszi, hogy őt is bevegyék a pénz keresésébe. A következő két részben a csapat újra összeáll, mert C-Note és Sucre is csatlakoznak, és elkezdenek ásni egy ház garázsában. A helyzet akkor forrósodik fel, amikor T túszul ejti a ház lakóját. Miután megtalálják a pénzt, Sucre erőszakkal elviszi az egészet, de később kiderül, hogy T-Bag átvert mindenkit azzal, hogy a pénzzel teli hátizsákot kicserélte egy magazinokkal telire.

 

Az Unearthed és Rendezvous című epizódokban, miután elrejtette az 5 millió dollárt egy busz állomáson lévő csomagmegőrzőbe, T-Bag elindul Susanhez, de csalódottan veszi tudomásul, hogy a nő elköltözött. Ezután Bellick és Gearry elkapják, és megkínozzák, hogy elmondja hol van a pénz, de hiába, mert Teddy nem beszél. Végül megtalálják a csomagmegőrző kulcsát, és mielőtt elmennének, odakötözik egy radiátorhoz, és felhívják a rendőrséget.

 

E reménytelen helyzetben, T-Bagnek nincs más választása, ismét meg kell szabadulnia kezétől (ugyanattól, amit előzőleg levágtak). A nyomkövető segítségével megtalálja a pénzt egy hotelszobában Gearyvel együtt. Mielőtt elmenne a pénzzel, megöli Gearyt, és úgy állítja be, mintha Bellick tette volna.

 

A The killing boxban, T-Bag egy kéz protézissel látható, amit egy veterántól szerzett meg. Később átver egy postai dolgozót, Denise-t, és megszerzi Susan címét. Azonban Denise meglátja őt egy körözési plakáton, ezért T-Bag leüti és elindul Susanhez. Mikor ajtót nyitnak neki, nem várja meg, míg beinvitálják a házba... magától bemegy...

 

A köv. részben Teddy azt kéri Susantól, hogy bocsásson meg neki. Susan elmondja, hogy a gyerekeknek nem szólt T-Bag múltjáról, aminek T nagyon örül, mivel így teljesen újra kezdhetnek mindent. Susan egy pisztolyt próbál kivenni a szekrényfiókból, de közben hazaérkeznek a gyerekek, akik öleléssel üdvözlik ”Teddy bácsit”. Később T-Bag és újdonsült családja a nappaliban tv-znek. Susan  ”véletlen” felborít egy poharat, és kimegy, hogy hozzon valamit, amivel feltakarítja. Vagyis csak azért borítja fel, hogy feltűnés nélkül elővehesse az előszobai szekrényből pisztolyát, de Teddy már kivette onnan. Veszekedni kezdenek, amit a gyerekek véletlenül meghallanak. Zack megüti T-Baget a gördeszkájával, rövid dulakodás után, T elveszi a fegyvert. Megkötözi Hollanderékat, és bedeszkázza az ajtót, majd eldönti: Ha törik, ha szakad, ők egy család lesznek…

 

Másnap reggel Susan bejelenti, hogy vendéget vár ebédre, akit el is bűvöl ez a ”kedves” fiatalember..:D Miután a nő elmegy, T-Bag eldönti, hogy elköltöznek…

 

T elköltözteti a családot elhagyatott gyermekkori otthonába, Alabamába, ahol néhány flashback-ből megdudhatjuk, hogy Teddy igencsak jó eszű volt már gyerekkorában is, és azt is, hogy apja szexuálisan zaklatta. Fény derül arra is, hogy apja arra kényszerítette, hogy tanulja meg egy egész szinoníma szótár tartalmát, így bizonyítva, hogy a Bagwellek mégsem olyan üres fejűek. T-bag elmondja Susannek, hogy neki nem lehet gyereke, és Susan gyerekeit a sajátjaként fogja szeretni, felnevelni. Bizonygatja Susannek, hogy megváltozik, nem akar ilyen lenni, normális életet akar velük, egy családként. Susan viszont visszautasítja, ezért Teddy bezárja őket egy pincébe. Miközben Susan könyörög, hogy engedje ki őket, T-Bag mereven nézi az előtte lévő baltát. (aki eléggé ismeri T-Baget, már gondolja mi lesz….de nem!) Később Hollanderéket két rendőr megtalálja, mert egy névtelen telefonáló bejelentette, hogy fogva tartják őket. Ez után Teddyt mutatják, ahogy sír a kocsiban az út szélén, egy telefonnal a kezében… :’’(((

 

T-Bag meglátogat egy pszihiátert, akinek elmondja minden búját-baját. Ezután elmondja, hogy nem terápiára jött (eddig a jelenetig a pszihiáter arcát nem mutatták, mert T azért jött el a dokihoz, mert nagyon hasonlítanak), majd agyonveri egy szoborral. Következő Teddys jelenet már egy repülőtéren játszódik, aholis egy bangkok-i járatra vásárol jegyet magának, a doki ruháiban, és az ő személyi igazolványával. (néhányszor át kell szállnia) Minden simán ment, már Bangkokba tart, de pechére Bellick is ugyanazon a gépen tart Mexikóba…

 

Miután leszállt a repülő, Teddy a pénzzel teli táskát várja a szalagnál, de Bellick pont vele szemben várja a sajátját. T-Bag hátra megy, nehogy Bellick meglássa őt, majd bemegy oda, ahol a bőröndöket pakolják ki a futószalagra. Egy férfi meglátja őt, és verekedni kezdenek, de hiába üti le a férfit, a pénzzel teli táskát már nem tudja megszerezni...

 

Teddy épphogy megmenekül Bellicktől és Fernandotól. Egy hotelben megöl egy prostit, mert az Susant szídja, eztért majdnem elkapják. Kim két ügynököt küld Panamába, hogy összeszövetkezzenek T-Baggel, és elkapják Mikeot és Lincet, akik szintén Panamában vannak…

 

Kim embereit elkapja Bellick, Sucre és Mike, majd T-Baget is. Azonban Teddynek ismét sikerül megszöknie, és lábon lövi Bellicket, de nem jut messzire, mert elüti egy autó. Szerencsére nem sérül meg, de Mike és Sucre elkapják, majd egy autóval elindulnak a panamai rendőrség felé, hogy feladják Teddyt. De T-Bag ismét megszökik, mert leszúrja a mellette utazó Sucrét. Természetesen Mike utána megy, és meg is találja egy faházban. Hosszas szóváltás után dulakodni kezdenek, és végül Mike kerül Teddy fölé, de nincs elég bátorsága megölni T-Baget, ezért beleszúrja a kést a még ép kezébe. A panamai rendőrök találják meg egy nagy vértócsában, de természetesen nem holtan…