Nyilvántartási szám: 41118
Tartózkodási hely: Köztörvényes bűnözök helye, A-szárny
Bűntett: Hatszoros gyermekrablás, nemi erőszak és hat rendbeli első fokú gyilkosság
Büntetés: életfogytiglan.
A büntetésből megmaradt idő: a fegyenc természetes haláláig.
Feltételesen szabadlábra helyezhető: nem helyezhető

A flashback epizódban, a Brother’s keeper-ben, T-Bag ”előző” életét is bemutatják. Miközben hatszoros gyermekrablásért és gyilkosságért körözték, megismerkedett egy egyedülálló kétgyerekes anyával, Susan Hollanderrel. Teddy szerencsétlenségére, Susan pont látta az Amerika legkeresettebb bűnözői című műsorban, és értesítette a rendőrséget. Bagwell életfogytig tartó büntetést kapott hatszoros gyermekrablás, nemi erőszak és gyilkosság miatt, és a Fox Riverben helyezték el. Susan a fő ok, amiért meg akar szökni.

Michael Scofieldot érkezésekor T-Bag el akarta csábítani, hogy legyen a ”játszótársa”, de Mike visszautasította őt. A feketék és fehérek közötti összetűzésben T-Bag ”különleges barátja”, (Jason Buchanan, vagy ahogy mindenki hívja,) Maytag, halálos sebet kap, amiről T azt hiszi, hogy Scofield okozott. Emiatt bosszút akar állni és Abruzzival szövetkezik, de végül Abruzzi Mike mellé áll, és megvereti T-Baget a gorilláival.

Egy második zendülésen, T-Bag megtalálja a mosdó mögötti lyukat, és be akar szállni a szökésbe. Mike és a többiek nem akarják bevenni, de végül beleegyeznek. Azonban amikor a csapat észreveszi, hogy túl sokan vannak, ahhoz, hogy sikerüljön a szökés, Abruzzi ultimátumot ad T-Bagnek: vagy kiszáll, vagy meghal. aztán fordul a kocka, és T elvágja Abruzzi torkát, amibe nem hal bele. A második próbálkozásnál C-Note megállítja Teddyt, és emlékezteti, hogy Abruzzi szerzi a repülőt, amivel elmenekülhetnek.

Nem sokkal később nyolcan szöknek meg (Scofield, Burrows, T-Bag, Abruzzi, Sucre, Tweener, Haywire, C-Note). Hogy bebiztosítsa magát, T-Bag hozzábilincseli kezét Mikéhoz. A bilincselt kezét később Abruzzi levágja, és otthagyják.