Pletykák szerint Orlando jelenlegi barátnője Miranda Kerr, ausztrál származású modell. Kapcsolatukról Orli így nyilatkozott: "Nagyon csinos lány, nincs igazam? Összefutottunk párszor, de ezt nem nevezném randizásnak."

Ex-barátnő: Kate Bosworth

Teljes neve: Catherine Anne Bosworth

Beceneve: Katie, kate

Született: 1983. január 2

Születési hely: Los Angeles, California

Magasság: 5'5" (165cm)

Hajszíne: szőke

Szemszíne: kék és barna

Kate-ről:

• A 2006-os Superman filmben ő játszotta Lois Lane-t
• Kate bal szeme kék a jobb pedig barna (Heterochromia iridium)
• két cicája van: Louise és Dusty
• meglátogatta Orlit a Trója forgatásán
• az eredeti hajszíne barna
• ő volt az első jelölt Gail szerepére a Sin Cityben
• egy napon született Cuba Gooding Jr-ral
• folyékonyan beszél spanyolul
• 2005-ben 38. volt a Maxim magazin Hot 100-as listáján, 2006-ban már a 8.

Orlando és Kate 2006 szeptemberében szakítottak véglegesen, több mint 3 év együttjárás után.

Akikkel hírbe hozták:

 

    

• Sienna Miller,(Jude Law ex-menyasszonya) és Orlando egy lovaspóló meccsen csókolóztak (??), de több nem volt közöttük
• Kirsten Dunsttal hírbe hozták az Elizabethtown forgatása alatt, majd a film premiere környékén is szárnyra kaptak olyan pletykák miszerint összejöttek. Ezt mindkét sztár tagadta, majd úgy tűnt mindenki elfelejtette. Azonban 2007 elején ismét elővették a történetet. Képet nem találtam róluk, szóval szerintem barátságnál nincsen több és talán nem is volt közöttük.
• Uma Thurmannel 2006 vége felé "jöttek össze". A pletykák alapja az volt, hogy Orlando meglátogatta Umát egy reklámfilm forgatásán.
• Penelopé Cruzzal is hírbe hozták már. A pletykákat az indította el, hogy lefotózták őket, ahogy együtt elhagyják a Hyde Clubbot, 2006 szeptemberében.