Wales első lakosai az utolsó jégkorszak végén telepedtek le. Az első lejegyzett történelmi esemény Britannia római meghódítása volt. Ebben az időben Wales területén sok törzs élt, délkeleten a szilurok, északnyugaton és a középső területeken pedig az ordovíciusok voltak a legerősebbek. A mai Dél-Wales területén a rómaiak egy sor erődítményt építettek, ez a rendszer nyugaton egészen Carmarthenig (Maridunum) ért; a Carmarthenshireben lévő Dolaucothiban pedig aranyat bányásztak. Vannak bizonyítékok, melyek szerint a rómaiak nyugatabbra is eljutottak. Caerleon (Isca) városában építettek egy légiós erődítményt, melynek amfiteátruma ma a legjobb állapotban van a Britanniában építettek közül. A 4. században a kereszténység is eljutott Walesbe.

410-ben, Britanniában összeomlott a római uralom, Wales területén királyságok alakultak. Az angolszász törzsek többször próbálkoztak a királyságok legyőzésével, de az emberek heves ellenállása és a walesi hegyvidék miatt nem jártak sikerrel. Mercia királya, Offa egy nagy falat és árkot csináltatott a merciai-walesi határon, hogy a legyőzött Powys királyságát országához csatolja. A fal egyes részei még ma is láthatók.

A keleti területeket, melyeket Anglia szerzett meg, a walesi lakosság Lloegyrnek hívta, aminek szószerinti jelentése „elveszett földek”; a kifejezés később Anglia walesi nevévé vált. Az angolszászok viszont a római-briteket a már korábban említett walha szóval jelölték, aminek jelentése idegen, külföldi. A walesiek egészen a 12. századig Brythoniaidnak (britek) nevezték magukat, bár a Cymru és az y Cymry kifejezéseket már 633-ban használta Aneirin, egy brit költő. A 930 körül íródott Armes Prydainban a Cymry és a Cymro tizenötször fordul elő, de a Brythoniaid csak a 12. századra tűnt el az írásokból.

Caernarfon kastélya

A normannok 1066-os győzelme után Wales függetlensége fokozatosan megszűnt. 1282-ben I. Edward csatában legyőzte II. Llywelynt, az utolsó független walesi herceget. Edward - hogy uralma alatt tartsa a walesieket - több kővárat építtetett; a legismertebbek Beaumaris, Caernarfon, Conwy és Harlech. Az országot hivatalosan 1535-ben csatolták Angliához, VIII. Henrik uralkodása idején, aki történetesen walesi volt. Az 1746-os Wales és Berwick törvény kimondta, hogy minden törvény, ami Angliában életbe lép, az automatikusan Walesben is életbe lép (valamint az angol-skót határon fekvő Berwick nevű városban), ha a törvény mást nem mond.

A 20. században a walesi nemzeti mozgalom újjáéledt. A mozgalmat a Plaid Cymru (Wales Párt) vezette, mely nagyobb autonómiát akart szerezni Walesnek Angliától. 1955-ben azokra a területekre, melyeken az angliai törvények voltak érvényben, az Anglia és Wales kifejezést kezdték használni; ugyanebben az évben Wales fővárosa Cardiff lett. 1962-ben megalakult a Walesi Nyelvi Társaság, hogy megakadályozzák a nyelv kihalását. A nacionalizmus egyre erősödött, részben a Tryweryn-völgy 1965-ös elárasztása miatt; így akartak egy falut, Capel Celynt víztározó építésére kényszeríteni, hogy Liverpool vízellátását biztosítsák. 1966-ban a Plaid Cymru először jutott be a parlamentbe. Rövid ideig a nacionalista mozgalmak, például a Szabad Wales Hadsereg terrorhadjáratot indítottak. A Károly herceg 1969-es beiktatása előtti években vízvezetékeket, adó- és egyéb hivatalokat robbantottak fel. 1969-ben érvénytelenítették az 1746-os Wales és Berwick törvényt, törvény mondta ki Wales létét és Angliával való szövetségét.

1979-ben népszavazást írtak ki arról, hogy alakuljon-e közgyűlés; ekkor a „nem” szavazatok voltak többségben. Egy 1997-es szavazás eredményét az igen kis többség ellenére megóvták. Végül 1999-ben megalakult a Walesi Nemzetgyűlés; ez határozza meg a központi költségvetés walesi fejezetének felosztását.