A zenekar 1995-ben alakult Szűcs Gabriella, Zsédenyi Adrienn, Kovács Péter és László Boldizsár részvételével. Első fellépésük a Budavári Labirintus egy eldugott zugában történt néhány lelkes barát és pár odatévedt német turista előtt.
Ez a kezdet nem sok jövőt jósolt, de ők töretlenül hittek hangzásuk és színpadi jelenlétük hitelében. Két évig játszottak a zenekarhoz hasonló nevű, népszerű szórakozóhelyen a Vígszínház tőszomszédságában.
Ezzel párhuzamosan egy patináns budapesti mulatóban elindult szerdánként az a sikersorozat, amely megalapozta a későbbi hangzást és hangulatot. Ebben az időszakban került Kovács Péter helyébe egy remek basszista: Legeza Balázs, aki 1997 januárjáig volt tagja az együttesnek. Fehér Gábor ekkor lépett be a Cotton Club Singersbe, és lett meghatározó egyénisége a zenekarnak. A csapat mai felállása 2001-ben alakult ki, amikor Zsédenyi Adrienn helyét Kozma Orsi (Jazz+Az) vette át.
Az eleinte csak Manhattan Transfer feldolgozásoktól mára már 5-6 órás repertoárjuk színes palettája egyaránt tartalmaz a zenekar részére komponált (Vokálpatrióták), és nagy elődök által ismerté tett dalokat (Sinatra).
1999-ben vehették át az 1998-as év legjobb Jazz-zenekara kategóriájában az eMeRTon díjat, valamint a Zenész KÖR elismerő díját. 1999 júliusában az egyik legnagyobb kereskedelmi tévécsatorna szombat esti főműsoridőben közvetítette a március 14-én rögzített Budapest Kongresszusi Központbeli koncertjüket. 2001 szilveszter éjszaka a konkurens kereskedelmi csatorna vetítette le a 2001. február 16-i koncertjük közel egy órás változatát.
1997 és 2004 között a csapat számtalan országos turnét és teltházas nagykoncertet tartott hazánkban: visszatérő vendégek a Budapest Kongresszusi Központban és a Budai Parkszínpadon egyaránt. 2000-ben a Miniszterelnöki Hivatal érdemesnek tartotta a zenekart, hogy a Sydneyben megrendezett Olimpiai Játékok alatt szervezett magyar napokon a Cotton Club Singers is képviselje Magyarországot.
Négy élő koncertet tartottak, melyek televíziós felvételei a magyar közönség számára is lejátszásra kerültek. 2001-től a németországi Gronauban évente megrendezett Jazzfesztivál szinte állandó vendégei.
2004. január 14-20-ig Londonban öt napon keresztül koncertezett a zenekar. A kint töltött öt nap alatt öt koncerten bebizonyosodott, hogy a jazz fővárosában óriási is van igény a Cotton Club Singersre. A BBC Radio2 élő rádióközvetítését több mint kétmillió ember hallgatta. A turnéra a koronát a január 18-i koncert tette fel, amely a világ egyik leghíresebb jazz clubjában, a Ronnie Scott's-ban volt. Ezen az estén jelen volt a londoni magyar nagykövet is.
A Cotton Club Singers 2004. nyarán ünnepli 10. születésnapját. Ebből az alkalomból egész évben egy jubileumi koncertsorozatot adtak elő. A műsorban számos dal volt hallható az idén ősszel megjelenő új albumról is.