Hurley édesanyjával él együtt LA-ban. Hurleynek van egy bátyja Diego, akinek van egy menyasszonya Lisa. Hurley mégis a legjobban a nagypapájához, Titohoz ragaszkodik, aki bár pacemakerrel mégis teljes életet él. A családnak sokszor kellett nélkülöznie. Hurley egy gyorsétteremben dolgozott. Egy évvel a tragédia előtt Hurley megnyerte a lottófőnyereményt, aminek összege közel 160 millió dollár. Másnap a főnöke, Randy leszidja, mert titkon csirkecombot evett a munkahelyén. Hurley felmond, aminek hatására barátja is. Átbulizzák a napot, de Hurley nem árulja el, hogy megnyerte a lottót. A nap végén, azonban egy benzinkútnál a riporterek lerohanják, és barátja számára is leesik, hogy mi is történt.
Ám a nyerés örömébe üröm vegyült, ugyanis meghalt Tito. A temetésén a papba villámcsapott, és ezután Diegot otthagyta Lisa egy nőért. Hurley úgy érzi, hogy a pénzen átok ül.
Hogy kicsit megvigasztalja édesanyját, Carment vesz neki egy gyönyörű házat, csakhogy édesanyja, ahogy kiszáll a kocsiból, kitöri a bokáját, és a házban is tűz üt ki. De Hurley mielőtt hívta volna a 911-et, rendőrök tartóztatják le, mert összetévesztik egy drogcsempésszel.
Hurley több vállalkozásba is betársul, illetve ő alakítja ki. Van egy Tustin-i ládagyára, ahol tudtán kívül Locke dolgozik; van még narancsültetvénye, cipőgyára. Mégsem boldog. Rájön, hogy nem a pénzen van átok, hanem a számok hoztak balszerencsét az életébe.
Felkeresi Leonard Simmst a Szt. Rosa Elmegyógyintézetbe. Nem derül ki egészen pontosan, hogy honnan ismeri őt, de én feltételezem, hogy Hurley itt dolgozhatott. Lenny eleinte mintha észre se vette volna a férfit, aztán amikor kiderül, hogy Hurley megjátszotta a számokat és nyert, roham tör rá. Ápolók vonszolják vissza a szobájába, de közben Hurley sem tétlen. Kiszedi a férfiból, hogy Kalgoorieba (Ausztrália) kell mennie, és fel kell keresnie Sam Toomeyt. Elutazik Ausztráliába és megtalálja Sam Toomey feleségét, Marthat. Martha elmeséli Hurleynek, hogy Sam és Lenny együtt szolgáltak a hadseregnél, és a Csendes-óceáni térség rádióüzeneteit kellett kémlelniük. Egy nap számokat hallottak, amiket később Sam felhasznált egy babjáték fődíjának megnyeréséhez. Ezután Sam minden tragikus eseményért magát okolta ? csakúgy, mint Hurley ? mígnem aztán egy nap öngyilkos nem lett. Hurley ezután vissza akart utazni az államokba a 815-ös járattal. Aznap a discmanjét töltve kicsapta a biztosítékot, nem ébresztett az órája, az autója a reptér felé menet lerobbant, rossz terminálba ment, de az utolsó pillanat után még beengedték őt. .