Ventimiglia 2001-ben csatlakozott a szappanopera stábjához, és a város rosszfiúját alakította, aki egy idő után Rory barátja lett. Nem sokkal ezután valódi románc alakult ki közöttük, és bár nem titkolták kapcsolatukat, megpróbáltak minél kevésbé reklámozni azt. Tavaly már a házasság is felmerült kettőjük közt, de úgy tűnik, ebből már nem lesz semmi.