Noha sikerei fényében vajmi kevés idő marad magánéletre, Hilary hűséges típusnak tartja magát, aki szereméért mindenre képes. Pár éve Aaron Carter-rel randizgatott (ugye emlékeztek még a Backstreet Boys-os Nick Carter kisöccsére? nos, róla van szó; a srác időközben felcseperedett), de Lindsay Lohan lecsapta a kezéről a fiút. Hil rendkívül csalódott volt, hiszen Lohan-nal való kapcsolatát meleg kollegális barátság itatta át, a Carter-fiúról pedig nem feltételezte, hogy hinne a róla szóló kósza pletykáknak. A románc mindenesetre véget ért, s Aaron azóta már hajszál híján házas ember lett (persze nem Linday Lohan-t vezette volna oltár elé ). Ezek után Hilary egy ideig a Good Charlotte szénnétetovált 27 éves énekesével, Joel Madden-nel kavart – jobban belegondolva, mintha túlzottan is kedvelné a hírességeket… persze Hollywwoodban mi mást lehet tenni? A kapcsolat viszont múlt év végén lezárult, Hil most újra a munkába temetkezik.

Fel kell kötnie a gatyát, hiszen riválisai szép számmal akadnak: Avril Lavigne szerint műnő, Kelly Clarkson pedig örömmel megfoszaná őt a „texasi szupersztár” címétől… Hát, meglátjuk, mi lesz…

Hil volt barátja: